Jack Jericho (Robert Downey Jr.) ist ein Künstler im Fach des Frauen Aufreißens. Sein Geld verdient er zwar als einfacher Grundschullehrer, seine Passion gilt aber dem anderen Geschlecht. Mit immer neuen Sprüchen und seinem unverwechselbaren Charme lässt er die Herzen der Frauen schmelzen. Bis er
Damit die Eltern ihres Freundes Ray (Justin Long) mehr von ihr halten, will Bankangestellte Christine (Alison Lohman) die Karriereleiter hinaufklettern. Also beeindruckt sie ihren Chef Mr. Jacks (David Paymer), indem sie der Roma Mrs. Ganush (Lorna Raver) einen dringend benötigten Kredit