Andrew "Coop" Cooper (Jon Hamm), ein ehemaliger Hedge-Fonds-Manager, erlebt den Tiefpunkt seines Lebens: Nach seiner überraschenden Entlassung und einer schmerzhaften Scheidung steht er vor den Trümmern seines einst glanzvollen Lebens in der luxuriösen Gated Community Westmont Village. Um
CIA-Agent Bob (George Clooney) verliert bei einem Waffendeal in Ägypten eine Rakete, die er sicher in die USA zurückbringen sollte. Bei der Zentrale ist er damit in Ungnade gefallen, auch wenn ihm das niemand so richtig bestätigen will. Darüber hinaus quälen ihn familiäre Probleme mit seinem Sohn.
Schon seit Jahren trottet Gulliver (Jack Black) durch einen lauwarmen Alltag, ohne bei den Frauen oder im Job auf der Poststelle eines Reiseverlags irgendetwas von Wert aufbauen zu können. Von der großen Liebe und einer steilen Karriere kann der Totalversager bloß sehnsüchtig tagträumen. Deswegen