Der erfolgreiche Bankangestellte Owen Browning (Adam Devine) fiebert der Hochzeit mit Parker (Nina Dobrev), der Liebe seines Lebens, entgegen. Die Schwiegereltern Billy und Lilly McDermott (Pierce Brosnan, Ellen Barkin) sind gerade in die Stadt gekommen und nun stehen die letzten Arbeitsstunden an.

Der berüchtige Killer mit dem Decknamen "The Man From Toronto" (Woody Harrelson) mietet eine Airbnb-Wohnung, die eigentlich von Loser Teddy (Kevin Hart) gebucht wurde. Die beiden ungleichen Männer treffen aufeinander und müssen sich wohl oder übel mit der Doppelbuchung arrangieren.

Reuben Tishkoff (Elliott Gould) wird von Casino-Mogul Willie Bank (Al Pacino) bei einem gemeinsamen Geschäft schamlos abgezockt und anschließend sogar verhöhnt. Kurzerhand trommelt Danny Ocean (George Clooney) seine alte Gang (Brad Pitt, Matt Damon, Don Cheadle, Bernie Mac, Casey Affleck, Scott

Jane Goodale hat scheinbar alles erreicht: Sie hat eine erfolgreiche Nachmittags-Talkshow und ist mit Ray, dem Produzenten der Sendung, zusammen. Als der sie jedoch plötzlich sitzen lässt, stellt sie einige Nachforschungen über die Eigentheiten der Männerwelt an, und benutzt dabei ihren Mitbewohner

Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner