Der ehemalige Kleinkriminelle Terry Noonan (Sean Penn) hat die Ufer gewechselt und arbeitet jetzt als verdeckter Ermittler gegen das organisierte Verbrechen. Sein neuer Auftrag führt ihn nach Jahren in sein heimatliches Viertel in New York zurück. Er ist auf eine irisch-stämmige Gangsterfamilie

In den zwanziger Jahren tobt in Manhattan der Bandenkrieg zwischen Italienern, Juden, Iren und Polen. Der Italiener Charlie Lucky Luciano und der Pole Meyer Lansky erkennen, daß sie nur gemeinsam ganz nach oben kommen können, wo die Paten der Großstadt mit Frauen, Alkohol und Glücksspiel das ganz

Für den Durchschnittstypen Hal (Jack Black) zählen bei Frauen nur Äußerlichkeiten, und somit muss seine Traumfrau auch Traummaße haben. Als er mit dem Persönlichkeitstrainer Tony Robbins (spielt sich selbst) im Aufzug steckenbleibt, erzählt er ihm von seinen Problemen, eine Frau zu finden. Robbins