Die sechs Jahre alte Lilo Pelekai (Maia Kealoha) lebt auf Hawaii. Was per se also erst mal nach paradiesischen Zuständen klingt, ist für das Mädchen jedoch gar nicht mal so angenehm. Denn sie wünscht sich mehr als alles andere einen besten Freund. Einsamkeit ist sowieso ein großes Thema bei Lilo

LA-Times-Starkolumnist Steve Lopez (Robert Downey Jr.) wird immer dann besonders gerne gelesen, wenn er seine Midlife-Krise zum Thema macht. Außerdem wird seine Lage dadurch erschwert, dass er auch noch ausgerechnet seine Ex-Frau Mary (Catherine Keener) zur Vorgesetzten hat. Dann trifft Lopez auf

Bri (Jamila C. Gray) ist schlecht in der Schule und führt auch sonst ein unerfülltes Leben. Das einzige, was ihm etwas Freude bereitet, ist es zu rappen.

Die beiden High-School-Abgänger Troy und Gabriella sehen dem Ende ihres Abschlussjahres mit wenig Freude entgegen, da sie auf verschiedene Colleges gehen werden und somit zum ersten Mal seit langem von einander getrennt sein werden. Bevor es aber soweit ist stellen sie gemeinsam mit ihren Freunden