Max Bernal (Bobby Cannavale) ist Stand-up-Comedian – also mit Mühe und Not, denn der große Durchbruch lässt seit jeher auf sich warten. Seine einstige Frau Jenna (Rose Byrne) hat längst die Beine in die Hand genommen und ihn zusammen mit dem gemeinsamen Sohn Ezra (William Fitzgerald) verlassen.
Monk (Jeffrey Wright) ist ein frustrierter Schriftsteller, der es satt hat, dass sich das Establishment von Schwarzer Unterhaltung auf müde und beleidigende Klischees stützt. Um seinen Standpunkt zu beweisen, schreibt Monk unter einem Pseudonym ein ausgefallenes Schwarzes Buch, ein Buch, das ihn