Geschäftsmann Oliver Rose (Michael Douglas) und seine Frau Barbara (Kathleen Turner) erleben ihre eigene Version der Midlife Crisis. Ihre zunächst glückliche Ehe entwickelt sich in eine völlig andere Richtung, als Barbara darüber nachdenkt, wie ihr Leben ohne Oliver möglicherweise verlaufen wäre.

Für die drei College-Freunde Robbie, Kate und Jay Jay beginnt ein neues Semester. Neben dem College haben alle eine gemeinsame Leidenschaft: Das populäre Rollenspiel "Labyrinth der Monster". Ein Spiel zwischen Fantasie und Wirklichkeit. Als sie Daniel, den neuen Mitschüler kennen lernen