Die Geschichte dreht sich um eine College-Romanze zwischen Lucy Albright (Grace Van Patten) und Stephen DeMarco (Jackson White) im Jahr 2007, aber ihre alles verzehrende Liebesgeschichte beginnt sich auf unerwartete und manchmal erschreckende Weise zu entwirren.
Clare (Rose Leslie) wird, seitdem sie sechs Jahre alt ist, immer wieder von einem geheimnisvollen Mann besucht. Dieser Mann ist Henry (Theo James), ein Zeitreisender. Mal platzt er aus der Zukunft und mal aus Vergangenheit in Clares Leben und erzählt ihr Geschichten, die noch passieren werden oder
Frank (John Pollono), Swaino (Jon Bernthal) und Packie (Shea Whigham) sind Freunde fürs Leben, die eine Vorliebe für die Red Sox und verruchte Bars teilen und Franks Teenager-Tochter Crystal (Ciara Bravo) bewundern. Doch als Frank seine Kumpels zu einem Whiskey-Abend einlädt und sie bittet, ihm