1987: Zusammen mit seiner Tochter Heather (Cara Buono) leitet Gilbert McCalister (William Sadler) ein Ferienlager für Jugendliche. Am letzten Sommerabend versammeln sich die Mitarbeiter*innen (u. a. Adam Weppler und Ehad Berisha) von Camp Briarbrook am Waldrand, um das Ende einer weiteren Saison
Die Workaholic-TV-Produzentin Ally (Alison Brie) erleidet einen großen beruflichen Rückschlag, der sie in ihre Heimatstadt flüchten lässt. Dort verbringt sie einen Abend damit, in Erinnerungen an ihre erste Liebe Sean (Jay Ellis) zu schwelgen und fängt an, alles über die Person in Frage zu stellen,